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<title>Chlorethan</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chlorethan</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Chlorethan
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Ethylchlorid</li>
<li>Monochlorethan</li>
<li><a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">R-160</a></li>
<li>Kelen</li>
<li>Chlorethyl</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Cl
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloses Gas mit etherartigem, stechendem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=75-00-3">75-00-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-830-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.755">100.000.755</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6337">6337</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6097.html">6097</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB13259">DB13259</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q409133" class="extiw external" title="d:Q409133">Q409133</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>64,51 g·mol<sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>gasförmig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<ul><li>2,884 kg·m<sup>−3</sup> (0 °C, 1013 mbar)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>0,9054 kg·l<sup>−1</sup> (Flüssigkeit am Siedepunkt)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−138,3 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>13,1 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>1,343 <a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">bar</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>1,9 bar (30 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>3,4 bar (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>mäßig löslich in Wasser (5,74 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>mischbar mit organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-RÖMPP_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>
</td>
<td>
<p>2,05 <a href="Debye" title="Debye">D</a><sup id="cite_ref-CRC90_6_188_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_6_188-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (6,8&nbsp;·&nbsp;10<sup>−30</sup>&nbsp;<a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a>&nbsp;·&nbsp;<a href="Meter" title="Meter">m</a>)
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,3798<sup id="cite_ref-ULLMANN_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ULLMANN-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.000.755_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.000.755-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="04 – Gasflasche"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Extrem entzündbares Gas.">220</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">351</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">412</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.">377</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.">403</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: <i>nicht festgelegt, da vermutlich krebserregend</i><sup id="cite_ref-GESTIS_1-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Schweiz: 9,0&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> bzw. 25,0&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<ul><li>−112,1 kJ/mol (Gas)<sup id="cite_ref-CRC97_5-10_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-10-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>–136,8 kJ/mol (Flüssigkeit)<sup id="cite_ref-CRC97_5-10_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-10-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20&nbsp;°C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Chlorethan</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die synthetisch als Ethylierungsreagenz eingesetzt werden kann.
Weitere Namen sind Aethylchlorid, <b>Chloräthyl</b>, Monochloräthan, Chlorwasserstoffäther, leichter <b>Salzäther</b>, Kelen und Chelen.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Ethylchlorid als chemische Verbindung wurde bereits sehr früh entdeckt und hergestellt. Man nimmt an, dass es der erste hergestellte <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">chlorierte Kohlenwasserstoff</a> ist. Bereits 1440 wurde es von <a href="Basilius_Valentinus" title="Basilius Valentinus">Basilius Valentinus</a> durch Reaktion von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> hergestellt. Zwei Jahrhunderte später – im Jahr 1648 – erhielt <a href="Johann_Rudolph_Glauber" title="Johann Rudolph Glauber">Johann Rudolph Glauber</a> die Verbindung ebenfalls, indem er Ethanol mit <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> umgesetzt hat. Nachdem <a href="Ernst_von_Bibra" title="Ernst von Bibra">Ernst von Bibra</a> und <a href="Emil_Harle%C3%9F" title="Emil Harleß">Emil Harleß</a> tierexperimentell Salzäther erforscht und Thomas Nunneley sowie <a href="James_Young_Simpson" title="James Young Simpson">James Young Simpson</a> das Chloräthyl eingehender untersucht hatten, verwendeten <a href="Marie-Jean-Pierre_Flourens" title="Marie-Jean-Pierre Flourens">Marie-Jean-Pierre Flourens</a> in Paris<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und <a href="Johann_Ferdinand_Heyfelder" title="Johann Ferdinand Heyfelder">Johann Ferdinand Heyfelder</a> in Erlangen 1847 als Erste Salzätherinhalationen zur Herbeiführung einer Inhalationsnarkose.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch als Lokalanästhetikum in der Zahnheilkunde wurde Chlorethan benutzt. So benutzte der Schweizer Camille Redard (1841–1910) um 1888 Chloräthyl als Lokalanästhetikum. Nachdem Carlson und Thiessing 1894 festgestellt hatten, dass das Lokalanästhetikum auch eine allgemeine Betäubung bewirken kann, wurde es wieder vermehrt für kurze Operationen bzw. als Einleitungshypnotikum verwendet.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Um 1904 entwickelte <a href="Wilhelm_Herrenknecht" title="Wilhelm Herrenknecht">Wilhelm Herrenknecht</a> eine modernere Technik des Chloräthylrausches.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Rahmen der <a href="Industrialisierung" title="Industrialisierung">Industrialisierung</a> und der immer stärker wachsenden <a href="Automobilindustrie" title="Automobilindustrie">Automobilindustrie</a> in den 1920er Jahren wurde Chlorethan zu einem wichtigen Massenprodukt der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">Chemischen Industrie</a>. Es wurde anfangs in großen Mengen bei der Produktion von <a href="Tetraethylblei" title="Tetraethylblei">Tetraethylblei</a>, einem <a href="Antiklopfmittel" title="Antiklopfmittel">Antiklopfmittel</a> für <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Motorenbenzin</a>, verwendet. Durch die strikteren Regulierungen im Bezug auf verbleites Motorenbenzin zur Erhöhung der <a href="Oktanzahl" title="Oktanzahl">Oktanzahl</a> (Verbot seit 2000 in der EU, → siehe <a href="Entwicklung_der_Ottokraftstoffe" title="Entwicklung der Ottokraftstoffe">Entwicklung der Ottokraftstoffe</a>) und aufgrund der Entwicklung von alternativen Zusatzstoffen (z.&nbsp;B. <a href="Methyl-tert-butylether" title="Methyl-tert-butylether">Methyl-<i>tert</i>-butylether</a>) für <a href="Ottomotor" title="Ottomotor">Ottomotoren</a> ist der Bedarf an Chlorethan rückläufig geworden.<sup id="cite_ref-ULLMANN_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-ULLMANN-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Wie bereits erwähnt gibt es verschiedene Möglichkeiten zur Herstellung von Chlorethan, von denen jedoch nur noch zwei von industrieller Bedeutung sind.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Thermische_Chlorierung_von_Ethan">Thermische Chlorierung von Ethan</h3></div>
<p>Ein vorteilhaftes Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Chlorethan besteht in der thermischen <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a> von <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlorgas</a> bei Temperaturen von 400–450&nbsp;°C und Drücken von 5–10&nbsp;bar.<sup id="cite_ref-ULLMANN_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-ULLMANN-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-FEDTKE_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-FEDTKE-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Die Umsetzung wird katalysatorfrei in einem <a href="Adiabatische_Zustands%C3%A4nderung" title="Adiabatische Zustandsänderung">adiabatisch</a> betriebenen Rohrreaktor durchgeführt. Man arbeitet mit einem hohen Ethanüberschuss, um die Bildung von höher chlorierten Kohlenwasserstoffen (z.&nbsp;B. <a href="1%2C1-Dichlorethan" title="1,1-Dichlorethan">1,1-Dichlorethan</a>) zu reduzieren.
Es handelt sich um einen <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalische Substitutionsreaktion</a>, die aufgrund der hohen Temperatur ohne Katalysator abläuft. Alternativ kann die Reaktion auch <a href="Photochemische_Verfahren" title="Photochemische Verfahren">photochemisch</a> induziert werden. Das Produktgemisch wird <a href="Destillation" title="Destillation">destillativ</a> aufgereinigt und von anderen Bestandteilen abgetrennt.<sup id="cite_ref-ULLMANN_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-ULLMANN-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-FEDTKE_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-FEDTKE-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Hydrochlorierung_von_Ethen">Hydrochlorierung von Ethen</h3></div>
<p>Ein weiteres Verfahren zur industriellen Herstellung von Chlorethan betrifft die <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Hydrochlorierung</a> von <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> mit <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> bei Temperaturen von 30–50&nbsp;°C und geringen Drücken von 1–5&nbsp;bar in Gegenwart von <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>.<sup id="cite_ref-ULLMANN_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-ULLMANN-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-FEDTKE_12-2" class="reference"><a href="#cite_note-FEDTKE-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<p>Man arbeitet in der Flüssigphase in Siedebettreaktoren, in denen die entstandene <a href="Reaktionsw%C3%A4rme" class="mw-redirect" title="Reaktionswärme">Reaktionswärme</a> durch ein <a href="K%C3%BChlung" title="Kühlung">Kühlsystem</a> abgeführt wird. Der <a href="Umsatz_(Naturwissenschaft)" class="mw-redirect" title="Umsatz (Naturwissenschaft)">Umsatz</a> von Ethen und Chlorwasserstoff ist nahezu quantitativ. Die <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a> bezogen auf Chlorethan beträgt 98–99&nbsp;%. Als <a href="Nebenprodukt" title="Nebenprodukt">Nebenprodukte</a> entstehen geringe Mengen an <a href="Oligomer" title="Oligomer">oligomeren</a> Ethen-Verbindungen (durch <a href="Ziegler-Natta-Verfahren" title="Ziegler-Natta-Verfahren">Ziegler-Natta-Verfahren</a>) und höher <a href="Chlorierte_Kohlenwasserstoffe" class="mw-redirect" title="Chlorierte Kohlenwasserstoffe">chlorierte Kohlenwasserstoffe</a>.<sup id="cite_ref-ULLMANN_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-ULLMANN-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>
<p>Chlorethandämpfe sind schwerer als Luft und reichern sich am Boden an („Schwergas“). Es besitzt eine kritische Temperatur von 187,2&nbsp;°C, einen kritischen Druck von 52,7 bar, eine kritische Dichte von 0,331 kg/l und eine <a href="Tripelpunkt" title="Tripelpunkt">Tripelpunkt</a>-Temperatur von −138,3&nbsp;°C (Schmelztemperatur).<sup id="cite_ref-GESTIS_1-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>
<p>Chlorethan ist unter Normalbedingungen gasförmig, sehr reaktionsfreudig und lichtempfindlich. Bei der thermischen Zersetzung unter Sauerstoffausschluss entsteht <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und <a href="Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a>. An Luft und unter Lichteinwirkung zersetzt es sich langsam unter Bildung von Chlorwasserstoff und <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a>.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-13" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Chlorethan wird wegen der schwierigen Handhabung praktisch nur industriell genutzt, etwa als <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Ethylierungs-</a>, <a href="L%C3%B6semittel" class="mw-redirect" title="Lösemittel">Löse-</a> und <a href="Extraktionsmittel" title="Extraktionsmittel">Extraktionsmittel</a>.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-14" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Medizin dient es seit etwa 1882<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zur Lokal<a href="An%C3%A4sthesie" title="Anästhesie">anästhesie</a> (<i><a href="K%C3%A4ltean%C3%A4sthesie" title="Kälteanästhesie">Vereisung</a></i>).<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Industriell war Chlorethan ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung des Antiklopf-Additivs <a href="Tetraethylblei" title="Tetraethylblei">Tetraethylblei</a> für <a href="Kraftstoff" title="Kraftstoff">Kraftstoffe</a>. In der <a href="Zahnmedizin" title="Zahnmedizin">Zahnmedizin</a> dient es zur <a href="Sensibilit%C3%A4tspr%C3%BCfung" title="Sensibilitätsprüfung">Sensibilitätsprüfung</a> der Zähne („Vitalitätsprüfung“).<br>
Chlorethan wurde früher auch als (in Ampullen aufbewahrtes) und seit der Mitte des 19. Jahrhunderts bekanntes<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Inhalationsnarkotikum<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verwendet, erwies sich aber in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wegen seiner im Vergleich zu anderen Substanzen geringen <a href="Therapeutische_Breite" title="Therapeutische Breite">therapeutischen Breite</a> als ungeeignet.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Chlorethan ist hochentzündlich und gesundheitsschädlich, möglicherweise sogar krebserregend.
Das Gas wirkt stark betäubend; bereits 4&nbsp;% in der Atemluft verursachen <a href="Narkose" title="Narkose">Narkose</a>.<sup id="cite_ref-RÖMPP_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Schon narkotische Konzentrationen können zu Kammerflimmern und Herzstillstand führen, höhere Konzentrationen (6&nbsp;%) nach kurzer Zeit zu Atemlähmung.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-15" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chloroethane?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Chlorethan</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=018540">Chlorethan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8.&nbsp;Januar 2021.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-RÖMPP-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01968"><i>Ethylchlorid</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14.&nbsp;März 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CRC90_6_188-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90.&nbsp;Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press&nbsp;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Permittivity (Dielectric Constant) of Gases</i>, S.&nbsp;6-188.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ULLMANN-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ULLMANN_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ULLMANN_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ULLMANN_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ULLMANN_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ULLMANN_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ULLMANN_4-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eberhard‐Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger: <i>Chloroethanes and Chloroethylenes.</i> In: <i><a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>.</i> Wiley‐VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA., 19. November 2014, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.o06_o01.pub2">10.1002/14356007.o06_o01.pub2</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.000.755-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.755_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.755/harmonised">Chloroethane</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 13.&nbsp;März 2020. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>75-00-3</i> bzw. <i>Chlorethan</i>), abgerufen am 13.&nbsp;März 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-CRC97_5-10-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC97_5-10_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC97_5-10_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97.&nbsp;Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press&nbsp;/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S.&nbsp;5-10.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Orth, I. Kis: <i>Schmerzbekämpfung und Narkose.</i> In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): <i>Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.</i> Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14.</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Ulrich von Hintzenstern, Wolfgang Schwarz: <i>Frühe Erlanger Beiträge zur Theorie und Praxis der Äther- und Chloroformnarkose.</i> Teil 1: <i>Heyfelders klinische Versuche mit Äther und Chloroform.</i> In: <i>Der Anaesthesist.</i> Band 45, Heft 2, 1996, S. 131–139, hier: S. 131 und 135 f.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Orth, I. Kis: <i>Schmerzbekämpfung und Narkose.</i> 1973, S. 14 und 25.</span>
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<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <i><a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.</i> 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 58.</span>
</li>
<li id="cite_note-FEDTKE-12"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FEDTKE_12-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FEDTKE_12-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FEDTKE_12-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Manfred Fedtke, Wilhelm Pritzkow, Gerhard Zimmermann: <i>Technische Organische Chemie – Grundstoffe, Zwischenprodukte, Finalprodukte, Polymere</i>. 1. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1992, ISBN 3-342-00420-7</span>
</li>
<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Orth, I. Kis: <i>Schmerzbekämpfung und Narkose.</i> In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): <i>Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.</i> Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.</span>
</li>
<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">Johannes Petres, Rainer Rompel: <i>Operative Dermatologie: Lehrbuch und Atlas.</i> 2. Auflage,
Springer-Verlag, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-34086-7, S.&nbsp;44.</span>
</li>
<li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Orth, I. Kis: <i>Schmerzbekämpfung und Narkose.</i> In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): <i>Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.</i> Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.</span>
</li>
<li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Killian" title="Hans Killian">Hans Killian</a>: <i>Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich.</i> Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= <i>Herderbücherei.</i> Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 31.</span>
</li>
<li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa <a href="Gustav_D%C3%B6derlein" title="Gustav Döderlein">Gustav Döderlein</a>: <i>Der heutige Stand der abdominalen Schnittentbindung.</i> In: <i>Münchener Medizinische Wochenschrift.</i> Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 56–61, hier: S. 61 (zur Chloräthyl-Äther-Narkose).</span>
</li>
<li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text">Harry Auterhoff: <i>Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie.</i> Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968, S. 121.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable normdaten-typ-s" style="border-style: solid; border-width: 1px; clear: left; margin-bottom:1em; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="normdaten">
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Normdaten&nbsp;(Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4271390-0">4271390-0</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85045430">sh85045430</a></span> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01116467">01116467</a></span> </div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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